Как и многие другие персонажи книги Милна, медвежонок Винни получил имя от одной из реальных игрушек Кристофера Робина (1920-1996), сына писателя.

В свою очередь, плюшевый Мишка Винни - пух был назван по имени медведицы по кличке Виннипег (Винни), содержавшейся в 1920-х в лондонском зоопарке.
Медведица Виннипег (американский чёрный медведь) попала в Великобританию как живой талисман (маскот) канадского армейского ветеринарного корпуса из Канады, а именно из окрестностей города Виннипега
. Она оказалась в кавалерийском полку "Форт Гарри Хорс" 24 августа 1914 года ещё будучи медвежонком (её купил у канадского охотника - траппера за двадцать долларов 27-летний полковой ветеринар лейтенант Гарри колборн, заботившийся о ней и в дальнейшем. Уже в октябре того же года медвежонок был привезён вместе с войсками в Британию, а так как полк должен был быть в ходе первой мировой войны переправлен во Францию, то в декабре было принято решение оставить зверя до конца войны в лондонском зоопарке. Медведица полюбилась лондонцам, и военные не стали возражать против того, чтобы не забирать её из зоопарка и после войны. До конца дней (она умерла 12 мая 1934 года) медведица находилась на довольствии ветеринарного корпуса, о чём в 1919 году на её клетке сделали соответствующую надпись.
1924 году Алан Милн впервые пришёл в зоопарк с четырёхлетним сыном Кристофером Робином, который по-настоящему сдружился с Винни. За три года до этого Милн купил в универмаге Harrods и подарил сыну на его первый день рождения плюшевого медведя фирмы "Альфа Фарнелл". После знакомства хозяина с Винни этот медведь получил имя в её честь. В дальнейшем медведь был "Неразлучным Спутником" Кристофера: "у каждого ребёнка есть любимая игрушка, и особенно она нужна каждому единственному ребёнку".
В сентябре 1981 года 61-летний Кристофер Робин Милн открыл памятник медведице Винни (в натуральную величину) в лондонском зоопарке (скульптор Лорн маккин. В 1999 году канадские кавалеристы из "Форт Гарри Хорс" открыли там же второй памятник (скульптор Билли Эпп), изображающий лейтенанта Гарри колборна с медвежонком. Копия последнего памятника также в зоопарке канадского города Виннипег воздвигнута.