В 1819 году поэт вступает в литературное общество «Зеленая лампа», которое было близко по своей идеологии к декабристам. В этот период Пушкин пишет оду «Вольность», а также стихотворения «К Чаадаеву» и «Деревня». Именно тогда в творчество Пушкина начинают появляться политические веяния, что не осталось без внимания со стороны властей. Александра Сергеевича переводят по службе на юг.
В 1820 по пути в Кишенев он заболевает и вынужденно заезжает на Кавказ, а затем в Крым, чтобы поправить свое здоровье. Этот период оставит свой след в стихотворениях «Кавказский пленник» и «Бахчисарайский фонтан». Уже в Кишиневе Александр Сергеевич пишет «Песнь о вещем Олеге», а также начинает роман в стихах «Евгений Онегин», который станет его наиболее известным произведением.